1. ключевики прописываются в превьюшке. ну либо вручную вбиваются при аплоаде.
2. лично я делаю 2 превьюшки : 800 по бОльшей стороне для шаттера и 5000 по бОльшей стороне для всех остальных (айс, дримс, 123). если хотите заливать на векторсток, то там геморно - 380х400 и ни пикселя больше/меньше.
3. да могут. из стоков на аккуратность работ смотрит только айс. я тоже рисую карандашом и айс почти всё принимает. а то, что не принимает, я и сама вижу почему
4. как угодно. никто к этому никогда не придирался. я иногда чищу перед отправкой, но чаще забываю.
5. в зависимости от вашего умения рисовать

у меня никогда никто релиз не спрашивал, но у меня и человечки на человечков не сильно похожи

а так да, скрины делать в процессе рисования. либо, если потребуют-таки релиз, то сделать эскиз в фш, набросав поверх вектора.